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频哪醇重排反应：从机理到应用 频哪醇重排反应（pinacol rearrangement）是有机化学中的一类重要反应，涉及1,2-二醇在酸催化下的分子内重排脱水，生成醛或酮化合物。这个反应在有机合成中有着广泛的应用。 反应机理 𐟌 酸催化：在酸的作用下，1,2-二醇发生消除反应，形成碳正离子中间体。 邻位基团迁移：邻位的富电子基团通过[1,2]-位转移，形成一个更稳定的碳正离子。 重排与脱质子：重排后的中间体更加稳定，最后脱质子形成酮产物。 反应特点 𐟌Ÿ 立体选择性：当涉及复杂的环状邻位二醇时，反应具有立体选择性。 区域选择性：反应倾向于生成最稳定的碳正离子中间体，但不可能只形成一种碳正离子。能够更好稳定正电荷的取代基（即电子云密度高）往往会优先迁移。 混合物生成：当四个取代基不同时，产物一般为混合物。 副产物：常伴随着二烯和烯丙醇的生成。 半频哪醇重排：当羟基转化成一个很好的离去基团，或以2-杂取代的醇（如卤代醇、2-氨基醇、2-羟基碗化物等）为底物时，就可能区域选择性生成碳正离子（称为半频哪醇重排）。 反应实例 𐟔슁ntinony petachloride：在DCM中，产率100%。 HOAC：产率100%。 TicL：原甲酸三甲酯在DCM中，产率90%。 应用与注意事项 𐟓 频哪醇重排反应在有机合成中有着广泛的应用，但需要注意以下几点： 选择合适的酸催化剂，如质子酸（H2SO4、HC104、H3PO4、TFA、TsOH等）或路易斯酸（AIC13、TiC14、BF3*OEt2、TMSOTf等）。 考虑反应的立体选择性和区域选择性，以及可能生成的副产物。 在涉及复杂的环状邻位二醇时，需要特别注意反应的立体选择性。 通过了解频哪醇重排反应的机理和特点，可以更好地应用这个反应在有机合成中，实现更高效、更精准的合成目标。

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